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Blog do Professor Pedro Barreto


Estou voltando a utilizar este espaço para divulgar e promover a Ciência e Tecnologia de Alimentos!

Interessante leitura e recomendo a todos, o livro "Em Casa" - Uma breve história da vida doméstica, de Bill Bryson! O livro alia uma descrição das peças ou cômodos de uma casa, com suas funções, bem como traça um perfil das transformações que as habitações foram sofrendo, acompanhadas pela evolução da sociedade humana e da ciência e tecnologia.



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 19h37
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Molécula da Semana 3

Esta molécula possui propriedades muito interessantes, conferindo sabor e odor aos alimentos. É um composto muito apreciado no preparo de certos alimentos.

Qual é a substância? Quais as fontes deste composto químico? Quais são os seus efeitos?

Divirtam-se



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 10h00
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Prêmio Nobel de Química 2010

Na última semana três professores de química, Richard Heck (Universidade de Delaware), Ei-ichi Negishi (Universidade de Purdue) e Akira Suzuki (Universidade de Hokkaido) foram agraciados com o Prêmio Nobel 2010 em Química com trabalhos em "síntese orgânica com acoplamento transversal catalisada por paládio", pela Academia Real Sueca de Ciências. Estas são técnicas para a ligação (ou conexão) de moléculas menores à base de carbono para formar moléculas maiores baseados em carbono.


Criação de ligações carbono-carbono pode ser difícil e às vezes pode envolver a utilização de reações químicas perigosas, impraticáveis ou prejudiciais ao meio ambiente. As técnicas pioneiras de Suzuki, Heck e Negishi proporcionaram fazer essas reações simples o bastante para que químicos novatos pudessem realizar e prático o suficiente para que elas possam ser executados em escala multi-ton. Desde a sua introdução no final dos anos 1970, as reações químicas de catálise de paládio tocaram todas as partes do campo da química, incluindo medicamentos que salvam vidas, plásticos e LEDs orgânicos. A indústria farmacêutica moderna não seria capaz de produzir muitos dos seus produtos sem reações catalisadas por paládio.

O prêmio foi muito aguardado por muitos químicos. Acredita-se que parte da razão são as regras do Prêmio Nobel: não pode haver mais de três premiados e todos eles devem estar vivos. Muitos químicos contribuíram para o campo das reações catalisadas por paládio. Professor Heck se aposentou e vive atualmente com sua esposa, nas Filipinas. Professor Negishi ainda é professor e atua no ensino e pesquisa na Universidade de Purdue, em West Lafayette, Indiana. Professor Suzuki ainda está lecionando e realizando na Universidade de Hokkaido em Sapporo, no Japão.



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 21h22
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Resposta da molécula da semana

A tujona, tem seu nome IUPAC: (1S,4R,5R)-4-metil-1-propan-2iylbiciclo[3.1.0]hexan-3-ona

Tujona é uma cetona monoterpênica bicíclica saturada, derivada da losna, ocorre também na sálvia.A composição e, em particular o conteúdo de tujona, em absintos fabricados na chamada pré-era de banimento da bebida na França e depois na Europa (período que varia de 1805 até 1915) é uma questão que tem gerado vários debates, especialmente, porque não se têm a análise química real das amostras da época.

A tujona é uma essência natural associada com a losna ou absinto comum (Artemisia absinthium L.), com um outro tipo de artemisia (Artemisia pontica L.),  além de anis verde (Pimpinella anisum L.), hissopo (Hyssopus officinalis L.), Melissa officinalis L., funcho (Foeniculum Vulgare Mill.).

Absinto é uma bebida destilada feito da erva Artemisia absinthium. Losna, anis, funcho e por vezes outras ervas compõem a bebida. Ela foi criada e utilizada primeiramente como remédio pelo Dr. Pierre Ordinaire, médico francês que vivia em Couvet na Suíça por volta de 1792.É por vezes incorretamente chamado de licor, mas é na verdade uma bebida destilada.O absinto foi especialmente popular na França, sobretudo pela ligação aos artistas parisienses de finais do século XIX e princípios do século XX, até a sua proibição em 1915, tendo ganho alguma popularidade com a sua legalização em vários países. É também conhecido popularmente de fada verde (La Fée Verte) em virtude de um suposto efeito alucinógeno. Charles Baudelaire, Paul Verlaine, Arthur Rimbaud, Vincent van Gogh, Oscar Wilde, Henri de Toulouse-Lautrec e Aleister Crowley eram adeptos da chamada fada verde.



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 19h06
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Molécula da semana @

Eis o novo desafio da semana:

Esta molécula está relacionada com a vida e atividade artística na França, especialmente durante o século XIX. Qual o nome IUPAC desta molécula? Onde ela é encontrada? Lembre-se que ela pode ser oriunda de várias fontes. Em relação a sua origem, descreva estas fontes, seus usos, costumes e implicações (ser humano).

Divirtam-se!!!



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 21h09
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Resposta da Molécula da semana 1

Resposta da Semana 1

O nome IUPAC é:

 

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hidroxietil)icosa-5,8,11,14-tetraenamida

 

A formula molecular é: C22H37NO2

 

A estrutura química da anandamida pode ser dividida em dois fragmentos moleculares: a) um grupo polar etanolamida e b) uma cadeia hidrofóbica (C19). O grupo (cabeça) polar consiste de uma amida secundária com um substituinte N-hidroxialquil, enquanto que o grupo hidrofóbico consiste de 4 grupos cis tretraolefínico não conjugado e um grupo pentil, remanescente de cadeia lateral lipofílica encontrada nos canabinóides clássicos.

 

A anandamida é também conhecida como N- araquidonoiletanolamina ou AEA. É um neurotransmissor canabinóide endógeno encontrado em animais e em órgãos humanos, especialmente no cérebro. Ele foi isolado e sua estrutura foi descrita pela primeira vez pelo químico analítico tcheco Lumír Ondřej Hanus e o farmacologista molecular americano Anthony William Devane no Laboratório de Raphael Mechoulam, da Universidade Hebraica de Jerusalém, Israel, em 1992. O nome é retirado da palavra sânscrita "ananda", que significa "felicidade", o prazer, e amida. É sintetizada a partir da fosfatidiletanolamina N-araquidonoil por múltiplos caminhos. É degradada principalmente pela enzima amido ácido graxo hidrolase (FAAA), enzima que converte a anandamida em etanolamina e ácido araquidônico. Como tal, os inibidores da FAAH podem elevar os níveis de anandamida e estão sendo perseguidos para uso terapêutico.

Funções Fisiológicas

Os efeitos da Anandamida podem ser central, no cérebro, ou periféricos, em outras partes do corpo. Estes efeitos são mediados principalmente por receptores canabinóides distintos, CB1 no sistema nervoso central, e receptores canabinóides CB2 na periferia. Estes últimos estão envolvidos principalmente em funções do sistema imunológico. Os receptores de canabinóides foram originalmente descobertos como sendo sensível à Δ9-tetrahidrocanabinol (THC-Δ9, comumente chamado de THC), que é o principal canabinóide psicoativo encontrado na cannabis. A descoberta da anandamida veio da pesquisa em CB1 e CB2, como era inevitável que uma ocorrência química natural (endógena) poderia ser encontrada e afetaria esses receptores.

A anandamida foi apresentada como podendo estar envolvida na memória de trabalho. Existem estudos em andamento para explorar o papel que a anandamida desempenha no comportamento humano, tais como alimentação e sono, e alívio da dor.

A anandamida é também importante para a implantação do embrião na sua fase inicial. Portanto canabinóides como Δ9-THC podem interferir com as primeiras fases da gravidez humana.

A anandamida é também importante na regulação do comportamento alimentar e a geração neural de motivação e prazer. Ambos anandamida e canabinóides exógenos (THC) podem reforçar o impulso para a ingestão alimentar em animais e humanos, um efeito que é comumente conhecido como “larica”.

Maiores informações podem ser encontradas no site do Prof. Edson Minatti, do Departamento de Química da UFSC, no endereço abaixo

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/maconha/ciencia.html



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 16h12
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1ª Molécula da Semana de 2010-2

Meus caros, o segundo semestre já iniciou e voltamos com os desafios da "MOLÉCULA DA SEMANA".

A primeira molécula do segundo semestre de 2010 é a seguinte:

 

Qual o nome IUPAC desta molécula, onde ela é encontrada? Qual sua função fisiológica nos seres humanos?

Divirtam-se!!!



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 20h49
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RESPOSTA DA MOLÉCULA DA SEMANA

RESPOSTA DA MOLÉCULA DA SEMANA

A molécula da semana anterior é o oleocantal ou oleocanthal. Um componente que é extraído do azeite de oliva extra-virgem recentemente extraído (novo). Este composto posui uma capacidade inibitória das ciclooxigenases, as chamdas COX, tanto a COX-1 como a COX-2 e tem uma ação muito semelhante ao ibuprofeno. Além de ter um enorme potencial como precursos de drogas para o tratamento do mal de Alzheimer. Eles não possuem uma semelhança estrutural, no entanto, possuem uma semelhança sensorial (pungência). Vejam as estruturas químicas dos dois compostos e analisem suas similaridades e diferenças:

oleocanthal (esquerda) e ibuprofeno (direita)

 De acordo com Beauchamp et al (Nature, 2005) em 50 g de azeite de oliva são encontrados até 200 microgramas de oleocanthal por mL de azeite de oliva, dos quais cerca de 60-90% são absorvidos, o que corresponderia a uma ingesta diária de até 9 mg/dia. Esta dose é relativamente bem baixa, correspondendo a cerca de 10% de uma dose de ibuprofeno recomendada para um adulto. No entanto é sabido que baixas doses regulares de aspirina, outro inibidor da COX, confere benefícios cardiovasculares. O ibuprofeno está associado a redução de alguns tipos de câncers e a redução da agregação plaquetária no sangue. A dieta do Mediterrâneo, a qual é rica em azeite de oliva, confere alguns benefícios à saúde, alguns dos quais parecem se sobrepor com aqueles atribuídos a drogas anti-inflamatórias não-esteróidais.

A nomenclatura IUPAC do oleocanthal é: 2-(4-hidroxifenil)etil (3S,4E) -4-formil-3-(2-oxoetil)hex-4-enoato



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 21h18
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molécula da semana

Molécula da Semana

Este composto possui atividade biológica em seres humanos, qual é esta atividade? Em qual alimento ele é encontrado? Qual o seu  nome comum e qual o seu nome IUPAC?



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 22h26
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Resposta da molécula da semana

Este é o composto (4-hidroxi-3-metoxifenil) etil metil cetona; ou vanililacetona, zingerona, gingerona; zingiberona; vanililacetona.

Como planta medicinal o gengibre é uma das mais antigas e populares do mundo. Suas propriedades terapêuticas são resultado da ação de várias substâncias, especialmente do óleo essencial que contém canfeno, felandreno, zingibereno e zingerona.

Popularmente, o chá de gengibre, feito com pedaços do rizoma fresco fervido em água, é usado no tratamento contra gripes, tosse, resfriado e até ressaca além de comprovadamente tornar as pessoas mais inteligentes. Banhos e compressas quentes de gengibre são indicados para aliviar os sintomas de gota, artrite, dores de cabeça e na coluna, além de diminuir a congestão nasal, cólicas menstruais e previne o câncer(cancro) de intestino e ovário.

Desde a Antiguidade, o gengibre é utilizado na fabricação de xaropes para combater a dor de garganta. Sua ação antisséptica pode ser a responsável por essa fama, tanto que muitos locutores e cantores revelam que entre os seus segredos para cuidar bem da voz está o hábito de mastigar lentamente um pedacinho de gengibre. No entanto, esse hábito (mascar gengibre e em seguida cantar ou falar, enfim, fazer uso da voz) é contra-indicado visto que o gengibre possui também propriedades anestésicas e esta "anestesia tópica" diminui o controle da emissão vocal, favorecendo o aparecimento de abusos vocais.

Por ter a função fenol, possui atividade antioxidante, embora sua atividade seja discreta na presença de Fe(III) e ascorbato.

 



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 22h43
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Tem molécula da semana nova:

Onde ela é encontrada? Quais suas propriedades físicas e químicas? Possui atividade biológica?

 

 



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 08h39
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O método Kjeldahl

O método Kjeldahl foi publicado pela primeira vez num artigo enviado a Chemical Society of Copenhagen, em 7 de março de 1883 sob o título “A New Method of Determining Nitrogen in Organic Materials." O método logo se mostrou de execução bem mais fácil que os métodos anteriormente utilizados, os métodos de Dumas e de Will-Varrentrapp, utilizados até então. O método foi sucessivamente melhorado ao longo do tempo, por Wilfarth em 1885, com o uso de mercúrio e compostos de cobre como acelerados da digestão; por Gunning em 1889, com a inclusão de sulfato de potássio na mistura de digestão protéica; por Heffter, Hollrung e Morgen, em 1884, pelo desenvolvimento de equipamentos para a digestão; pelos desenhos de novas vidrarias feitos por Reitmair e Stutzer, em 1885; Kjeldahl em 1888 descreveu um aparato para liberar os vapores de amônia livres de hidróxido de sódio; e, por Winkler (1914) que desenvolveu um método de absorber a amônia em ácido bórico, que é utilizado até os dias de hoje.

 Johan G. C. T. Kjeldahl era filho de médico, nasceu no dia 16 de agosto de 1849, em Jaegerspris, na Dinamarca. Logo após seus estudo foi trabalhar na cervejaria de Carl Jacobsen, o que se deu em 1º de Maio de 1875, junto com Emil Christian Hansen, o famoso biólogo que obteve reputação internacional na cultura de leveduras puras para a indústria da cerveja.

Kjeldahl, em 1881, enquanto se debruçava com o estudo do teor de nitrogênio em grãos durante a germinação e fermentação encontrou enormes dificuldades, assim resolveu devotar sua atenção para o desenvolvimento de um novo método analítico para a determinação do nitrogênio. Ficou conhecido e marcado na história da química por este momento. Seus trabalhos na área analítica não foram muitos, mas foram de grande qualidade. Kjeldahl era de saúde frágil. Em 18 de julho de 1900 enquanto se banhava em um lago, sofreu um ataque cardíaco e morreu na água.

Seu método de determinação de nitrogênio e seus fatores de conversão para cálculo de proteínas em amostras de alimentos são até hoje utilizados em todo o mundo.

Eis uma foto de Kjeldahl trabalhando nos laboratório da Cervejaria Carlsberg em Copenhagen.

 



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 00h08
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A última molécula da semana era a Melamina, ou a 2,4,6-triamina, 1,3,5,-triazina. De massa molar igual a 126,12 g/Mol.

Recentemente foi notícia ao aparecer como contaminante, em 2007, nos EUA, em rações para animais domésticos e, em 2008 na China, como contaminante em leites e comidas infantis. A melamina é muito utilizada em diversas aplicações industriais como componente de adesivos, ou quando misturada a certas resinas passa a atuar como retardante de fogo, ou ainda, pode ser copolimerizada com formaldeído para produção de polímeros.

A melamina aparece também como um metabólito da ciromazina, um pesticida usado em plantas e venenos para ratos e um parasiticida em cabras e frangos. Neste caso ela permanece nas fezes destes animais e atua nas larvas de moscas existentes no esterco, interrompendo o ciclo das moscas.

No último caso do aparecimento da melamina em produtos derivados de leite e comidas infantis, acredita-se que alguns poucos fazendeiros chineses tenham diluído o leite com água, para aumentar o rendimento e, portanto, tenham adicionado a melamina para compensar o nitrogênio.

Isto se deveu ao fato de que as análises clássicas de proteínas em alimentos se baseiam no teor de nitrogênio, e, ao examinarmos a estrutura da melamina é fácil perceber a alta contribuição do nitrogênio na massa molar total do composto (em torno de 66,6%). Assim a sua adição em alimentos confunde (ou compensa) a análise de proteínas. O método mais comum empregado para análise protéica, o método de Kjeldahl, não determina de fato a proteína, mas sim o conteúdo de nitrogênio. Ao assumir que todo o nitrogênio vem das ligações peptídicas das moléculas de proteínas, uma correlação pode ser estabelecida entre o teor de nitrogênio e o teor protéico, utilizando-se um fator de conversão.

Um fator de conversão típico é 6,25 (equivalente a 0,16 de nitrogênio por grama de proteína, isto é 1/0,16 = 6,25). Este é um fator aproximado já que diferentes arranjos de aminoácidos podem apresentar diferentes conteúdos de nitrogênio.

Vários aminoácidos contêm um ou mais átomos de nitrogênio em suas cadeias laterais (arginina, asparagina, glutamina, histidina, lisina e triptofano). Proteínas com altos teores destes aminoácidos irão possuir altas percentagens de nitrogênio. Por outro lado, aminoácidos com cadeias laterais pequenas como glicina (R = H) ou alanina (R = CH3) terão uma alta relação molar de N em relação à massa molar total da proteína em relação às proteínas ricas em aminoácidos com cadeias laterais maiores como fenilalanina (R= CH2-C6H5) ou tirosina (R = CH2-C6H4-OH). Sem se conhecer a exata composição de aminoácidos de uma determinada amostra de alimento (o que é sempre difícil, caro e nem sempre necessário) a determinação do teor protéico é sempre uma aproximação.

Os métodos de determinação de proteínas ainda pecam por desconsiderar outras fontes e nitrogênio presentes nos alimentos, como por exemplo, as vitaminas ou, então, as aminas biogênicas.

É exatamente devido a esta falha que a adição de melamina pode induzir a um teor de proteínas aparente que seja maior do que realmente seja.

Vou fazer uma pequena demonstração e mostrar como isto se deu nos produtos chineses.

Exemplo:

Caso um determinado produtor chinês decida fraudar seu leite em 10% com água (isto é, 90% do volume em leite e 10% em água), quanto de melamina seria necessário adicionar por litro de leite para se ter ao final o valor “esperado” numa análise protéica?

São dados:

- densidade do leite: 1,030 g/mL a 20ºC;

- teor protéico do leite: 3,10%;

- fator de conversão para proteínas do leite: 6,38, isto é, 1/6,38 = 0,157 ou 15,5% de Nitrogênio nas proteínas do leite.

 

Assim

1)      Precisamos primeiro calcular quantos gramas de N tem em um litro de leite:

Pela densidade sabemos que 1 L de leite pesa 1030 gramas ou 1,03 kg, e que pelo teor protéico do leite, sabemos que em 1 L de leite temos 5,01 g de Nitrogênio. Como o leite foi diluído, temos então no leite diluído (10%) um total de 4,51g de N. Assim é preciso adicionar 0,5g de N por litro de leite.

2)      Quantos gramas de melamina correspondem a 0,5g de N? Ora, se um mol de melamina tem 126,12 g, e a fórmula química da melamina é C3H6N6, então em um mol de melamina temos 6 mols de N, isto é, 6 x 14,01g, ou 84,06g. Assim, seria necessários adicionar 0,75g de melamina por litro de leite, para se obter os valores de nitrogênio de um leite puro, ou de proteína num método Kjeldahl.



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 00h04
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Molécula da Semana

Este composto tem causado alguns transtornos no comércio mundial de alimentos, bem como vem frequentando os noticiários. Qual é este composto? Por quê ele tem sido encontrado, e por quê ele é adicionado aos alimentos? Aliás, a última indagação é a principal.

 



Escrito por Prof. Pedro Barreto às 15h04
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Resposta da molécula da semana postada em 13/04/2010 (10h16min)

Trata-se do Acesulfame de Potássio, edulcorante que pertence à família das sulfoamidas, cujos membros incluem o ciclamato de sódio e a sacarina. Eu vou fazer um resumo das melhores respostas, dentre aquelas enviadas para o meu email, pelos estudantes do Curso de Engenharia de Alimentos da UFSC, da disciplina de Bioquímica de Alimentos II.

A molécula da semana é o acesulfame de potássio, que é um adoçante dietético, descoberto em 1967. Fórmula molecular: C4H4NO4SK   Peso molecular: 201.24.
Nome IUPAC: Sal potássico 6-Metil-1,2,3-Oxatiazina-4(3H) Ona-2.2-dióxido.
O Acesulfame K é um composto estável ao calor, por isso é muito utilizado em produtos que necessitam passar por um processo de aquecimento ou aqueles que devam apresentar uma vida de prateleira maior, possui ponto de fusão em torno de 225 graus celsius, é solúvel em água a 20 graus celsius em uma proporção de 270 g/L, e apresenta densidade de 1,81 g/cm3.
Este composto foi descoberto na Alemanha e teve seu aprovado como edulcorante não nutritivo nos Estados Unidos em 1988. Apresenta notas de sabor metálico e amargo em altas concentrações, o que o torna muito útil quando misturado a outros edulcorantes pouco calóricos como o aspartame. Não é metabolizado pelo organismo humano e é eliminado inalterado pelos rins. Testes clínicos demonstram que o Acesulfame de potássio não possui efeitos tóxicos para o ser humano.
É isto aí. Já já tem molécula nova no pedaço.


Escrito por Prof. Pedro Barreto às 14h49
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